A milwaukee-i Lincoln High Schoolba járt, de az Upward Bound programnak hála áthelyezték a jómódú külvárosi Nicolet High Schoolba, ahol ismét szembesülnie kellett azzal a mélyszegénységgel, amiből jött. Hiszen a jó családokból származó társainál dolgoztak cselédként afroamerikai barátainak szülei.
Ekkoriban kezdett el lázadni édesanyja ellen, és amikor egyszer pénzt lopott tőle, végleg betelt az asszonynál a pohár, és édesapjához küldte a rebellis tinit, Nashville-be.
Apja szénbányászból lett tisztviselő, így pontosan tudta, hogy milyen keményen kell dolgozni az álmokért. És bár imádta a lányát, nagyon szigorúan nevelte őt. Ez az otthonról hozott erő pedig örökre megalapozta Oprah életét.