1. 2008-2009
Shiloh két - és három évesen még igazán kislányos volt szőke fürtjeivel és kék szemeivel. Ekkor még frizurája is kiemelte vonásait, amelyek inkább apukájára hasonlítanak.
2. 2010-2011
A kislányos korszak azonban nem tartott sokáig, Shiloh első fiúsabb frizuráját négy évesen vágatták, azóta számos fazont viselt már a sztárcsemete, de többnyire a fiús megjelenést kedvelte ennyi idősen.
3. 2014-ben Shiloh úgy öltözködött, mint egy fiú
Tavaly már sokan aggódni kezdtek amiatt, hogy Shiloh úgy öltözködik mint egy fiú és, hogy ezt a szülők engedik is neki. Angelina azonban azt nyilatkozta, hogy nem szeretné korlátozni gyermekét saját stílusa megtalálásában és neki csak az a fontos, hogy a gyermeke boldog legyen. Ezzel mi sem érthetnénk jobban egyet!
4. 2015 márciusa
Angelina továbbra is büszkén nyilatkozta, hogy nem érdekli őket, Shiloh milyen neműnek érzi magát, az a fontos, hogy boldog legyen.
5. 2016 január
Úgy tűnik, ez eldőlt. Shiloh marad a fiús vonalnál.