Forrás: Harry akkor találkozott az X-Faktor műsorvezetőjével, amikor ő is versenyben volt a One Direction többi tagjával együtt. Majd csak 2011-ben fordult köztük komolyabbra a dolog, Caroline akkor 32 éves volt, az énekes pedig 17.

„Már akkor tudtam, hogy szerelmes belém, ezt eléggé nyilvánvalóvá is tette. A magazinokban is megemlítette és a barátainak is mondta” – írta Caroline az önéletrajzában. A pár végül szakított, miután túlságosan sok kritikát kaptak a korkülönbség miatt.

Flack sajnos 2020 februárjában öngyilkos lett, így esetükben már tényleg csak az általa írt könyv adhat válaszokat arra, hogy egykoron mi is volt közöttük.

Forrás: 2012 áprilisában a One Direction Gotta Be You című videoklip forgatásán ismerte meg a modellt, akivel aztán egy kisebb időre össze is hozta az élet. A csókjukról készült fotó pedig bejárta a világsajtót.

Forrás: Harry 2012-ben randizgatott a brit színésznővel, de kapcsolatukról csak 2014-ben beszélt először. 

„Volt egy rövidke kalandunk, ami csak egy kis móka volt. Aztán elindultunk az ellenkező irányba”  - mesélte.

Forrás: 2012 és 2013 között alkottak egy párt, és bár szerelmük rövid életűnek bizonyult, szerencsére a dalaik megőrizték ezt az időszakot az utókor számára. Többek szerint ugyanis Swift …Ready For It című száma a Styles-ról szól, míg egyesek szerint Harry Two Ghosts és a Willow cmű dala pedig az énekesnőről.

Forrás:

A Pussycat Dolls énekesnőjével jóval a tehetségkutató után, azaz 2013-ban jött össze egy kis időre. Harry akkor 19 éves volt akkor, Nicole pedig 35.

Forrás: A gyors és lelkes randizást mindössze pár hónappal később, 2014-ben egy szakítás követte. Majd adtak még egy esélyt maguknak és 2015-ben ismét összejöttek, ekkor körülbelül egy évig tartott köztük a dolog.

Forrás: A zenész David Foster lányával, az íróként is tevékenykedő Erinnel 2014-ben kapták lencsevégre, arról azonban már nem szólnak a hírek, hogy végül miért is lett vége a dolognak köztük.

Forrás: A lesifotókon úgy tűnik, hogy nagyon jól érezte magát az osztrák modell társaságában, aztán valami miatt 2015 márciusában véget ért köztük a dolog.

Forrás: Nadine után, 2015-ben egy kis időre sikerült egy másik Victoria's Secret angyalt is az ujja köré csavarnia.

Forrás: 2015 úgy tűnik, a modellek éve volt, ugyanis szintúgy Victoria egyik angyalát sikerült meghódítania, de ez a románc se tartott sokáig.

Az internet viszont megőrzött egy modell által posztolt videó, amit itt nézhetsz meg.

Forrás: 2017-ben a receptjeivel híressé vált blogger, írónővel randizott egy ideig.

Forrás: A Playboy címlapján is feltűnt modell 2017 és 2018 között, egy éven át volt Harry barátnője.

Forrás: Az énekes 25. születésnapján, azaz 2019-ben az amerikai születésű modell és színésznő társaságában mulatta az időt. Aztán miként alakult kettejük viszonya, arról már nem szóltak a hírek.

Forrás: Majd jött Olivia Wilde színésznő, Harry talán eddigi legtöbb témát adó kapcsolata.

2021 januárjában mindenkit meglepett, amikor az akkor 37 éves színésznőt lencsevégre kapták a nála 10 évvel fiatalabb Harryvel. A sztárpár állítólag az Olivia által rendezett film, a Nincs baj, drágám forgatásán melegedett jobban össze, és bár sokan csak egy kalandnak hitték a dolgot, sikerült rácáfolniuk a bennük kétkedőkben és közel két év után, 2022 novemberében szakítottak egymással.