Forrás: Az énekesnő és a híres színész 1985-től 1989-ig alkottak egy párt. Madonna két évvel volt idősebb ekkoriban párjánál.

Forrás: Ez egyike volt azon kivételes kapcsolatoknak, amikor Madonna fiatalabb volt párjánál. Warren ugyanis 21 évvel volt idősebb az énekesnőnél. Kapcsolatuk kicsivel több, mint egy évig tartott.

Forrás: A férfivel nagyon komoly volt az énekesnő kapcsolata: bár nyolc évvel volt idősebb nála, nagy volt a szerelem, és 1994-től 1997-ig alkottak egy párt. Tőle született első gyermeke, Lourdes!

Forrás: Leonnal való szakítása után három évvel talált rá új szerelmére, akivel össze is házasodtak. Ekkor tíz év volt a korkülönbség közöttük. Nyolc éven át alkottak egy párt, és egy közös fiuk született.

Forrás: 2008-tól 2010-ig randizgatott az énekesnő 29 évvel fiatalabb párjával. Ennek ellenére egyébként jól megvoltak együtt, de végül azért ért véget a kapcsolat, mert szinte semmi közös nem volt bennük.

Forrás: Szintén 29 év volt a korkülönbség, amikor Madonna és Brahim egymásra találtak. A srác háttértáncosként dolgozott, és a munka összehozta őket, olyannyira, hogy három évig alkottak egy párt.