A színésznő mindössze 19 éves volt, amikor a 27 éves színész megkérte a kezét. Kettejük izgalmas románcát pedig tovább erősítette Johnny "Winona Forever" tetoválása is.
És bár szerelmük 1993-ban véget ért, a színésznő hosszú éveken át sehol sem nyilatkozott egykori vőlegényéről, ám amikor a színészt volt neje, Amber Heard erőszakkal vádolta, akkor már Winona is beszédesebb volt és egy interjúban megvédte őt.
"Csak úgy ismerem őt, mint egy igazán jó, szerető, gondoskodó férfit, aki nagyon-nagyon védelmezi azokat, akiket szeret" - mondta.
"Szerettem inni, és drogproblémáim is voltak, és Sarah Jessica emiatt sosem bántott engem, mert mindez távol állt tőle. Otthont teremtett számomra és megértő volt, próbált segíteni mindenben. Mindig kirántott a másnaposságból, együtt mentünk bútorokat nézegetni. Ő egy elemi erővel bíró nő."
Cher egy interjúban szívesen emlékezett vissza egykori románcukra:
"Egyik szilveszterkor nem volt kedvünk sehova se menni, és erre ő hozott egy csomó kézműves dolgot és egész este kreatívkodtunk a gyerekekkel. Olyan jó volt hozzájuk, egyszer még azt is megengedte a fiamnak, Elijahnak, hogy vezesse a teherautóját a birtokon. Kilenc éves volt a gyerek, szinte ki se látott az műszerfalon, de Val belement a dologba, annyira szabad szellemű volt. Hihetetlen időszakot éltünk át együtt és persze voltak nehezebb napok, mert mindketten alfahímek voltunk, különálló egyéniségek és egyikünk se akart engedni az igazából".
"Ez nem egy hosszú lista, csak egy jó lista" - mondta.
Kim később így mesélt egykori szeretőjéről:
"Egy zseniális tehetség, kétség sem fér hozzá. Igazából bármiben benne voltam, nem igazán feszélyezett semmi, egész egyszerűen csak kiélveztem a kapcsolat minden pillanatát. Nagyon jó emlékeim vannak erről a szép időszakról".
Az énekesnő 1985-ös Material Girl című videoklipjének forgatásán ismerkedett meg az akkor 25 éves Sean Pennnel és hat hónappal később összeházasodtak. Nászuk 4 évig tartott, és bár 1989-ben végleg elváltak útjaik, ha hinni lehet a pletykáknak, Madonna a mai napig gyengéd érzelmeket táplál Sean iránt. Válásuk után nem sokkal egy dokumentumfilmben a ki volt élete szerelme kérdésre Madonna egészen egyszerűen csak annyit mondott: Sean! Azóta persze könnyen meglehet, hogy Guy Ritchie felülírta benne ezt az érzést. Ki tudja?! Minden bizonnyal ez örökre rejtély marad.
A színésznő Howard Sternnek mesélt Emilioról és annak családjáról:
"Egész egyszerűn mámorító volt. Az ő családjukban valami olyat tapasztaltam, ami nagyon különbözött attól, amiben én felnőttem. A szülei nagyon jó tanácsokat és iránymutatásokat adtak, én pedig értékeltem azt, hogy ilyenek voltak".
"Azt mondtam neki: Életed hátralévő részében a tiéd vagyok, nem kell feleségül venned. Én folytatom külön a saját kis életemet, férjem és gyerekeim lesznek, és te mindig velem leszel. Szerintem ez megnyugtatta. Mert nem akarta elveszíteni azokat a dolgokat, amelyek olyan sokat jelentettek számára az életben".