Noha Dax Shepard már 2009-ben megkérte a színésznő kezét, úgy döntöttek, hogy nem házasodnak össze, amíg mindenkit meg nem illet ez a jog Amerikában. Miután 2013-ban a Legfelsőbb Bíróság elkaszált egy korábbi, szövetségi szintű törvényt, amely szerint a házasság férfi és nő szövetsége, a Jégvarázs színésznője azzal ünnepelte a történelmi eseményt, hogy megkérte Dax kezét. Méghozzá a Twitteren. Dax pedig ugyanitt kommentben válaszolt, hogy: „K*rvára!” Pár hónap múlva meg is kötődött a frigy. A házaspár két kislányt nevel, Lincoln 2013-ban, Delta 2014-ben született.
A színésznő–énekesnőnek a születésnapján tette fel a kérdést pankrátor vőlegénye, David Otunga, 2009-ben. Öt hónappal később, Davidet születésnapján egy ötkarátos gyémántgyűrűvel lepte meg Jennifer. Egészen 2017-ig jártak jegyben, amikor is szakítottak. Egy közös fiuk van, David Jr.
A színészlegenda hét férjjel és nyolc esküvővel büszkélkedhetett, és ennyi izgalomba igazán belefér, hogy az egyik férjének ő kérte meg a kezét. Méghozzá a másodiknak, Michael Wilding brit színésznek, aki 20 évvel idősebb volt nála. Két fiuk született, Michael és Christopher; a házasság öt év után barátságosan ért véget.
Hét éve randiztak már Brett Dier színésszel (akit a Szeplőtelen Jane nevű kiváló tévésorozatból ismerhetünk), és Haley tudta, hogy mellette szeretné leélni az életét. „Úgyhogy egyszerűen rákérdeztem – emlékszik vissza egy beszélgetős tévéműsorban. – Egyikünk se ilyen romantikus alkat, úgyhogy semmi se volt megtervezve. Ott ült mellettem, pizzát evett, valami idióta viccet mesélt, aztán még meg is magyarázta, miért vicces, én meg egyszerűen közbevágtam és megkérdeztem: „Nem akarsz összeházasodni?” Mindez 2019 márciusában történt.
A popsztár Kevin Federline-nak tette fel a kérdést még 2004-ben, miközben New Yorkba repültek. „Egyszer csak megszólaltam: Mi lenne, ha házasodni akarnál? És innen addig fűztem a szót, amíg meg nem kérdeztem, hogy nem akar-e feleségül venni.” A történeti hűség kedvéért el kell mondanunk, hogy Federline elsőre nemet mondott. „Meglepődtem – emlékszik vissza. – Azt gondoltam, a férfinak kell megkérnie a nőt. Szóval pár percig gondolkoztam, aztán megkértem. Igazából nem terveztem akkor még, de amikor itt tartottunk, fenntartás nélkül kimondtam. Addigra már tudtam, hogy ő az igazi.” A házasság három évig tartott, két közös fiuk van.
Az énekesnő 2005-ben vette a kezébe a sorsa irányítását, amikor megkérte motocrossbajnok fiúja, Carey Hart kezét egy verseny döntőjén. Amikor a kezdetét vette a harmadik kör, feltartott egy időmérő táblát, amelyen a „feleségül veszel?” kérdés szerepelt. És amikor Hart képtelen volt megállni és félrehúzódni, akkor egy újabb tábla következett „komolyan!” felirattal. Hat hónappal később összeházasodtak, és most egy kislányt és egy kisfiút nevelnek: Willow 2011-ben, Jameson 2016-ban született.
A divattervezőt többször megkérte mostani férje, Barry Diller, de mindig nemet mondott. Hogy miért, nem tudjuk, mert elmondása szerint már akkor tudta, hogy vele szeretné leélni az életét.
Egy nap, amikor New York felé autóztak, egy idős férfit láttak, ahogy feleségét védelmezve gyalogol a járdán. „Ekkor mindketten arra gondoltunk: mi is ez a pár szeretnénk lenni. Egyszerre mondtuk ki.” Évekkel később Diane azon gondolkozott, mit adjon Barrynek a születésnapjára. Aztán eszébe jutott és felhívta a férfit: „Ha te is akarod, a születésnapodra azt kapod tőlem, hogy hozzád megyek” – mondta neki. Diller válasza: „Meglátjuk, meg tudom-e szervezni.” 2001 óta élnek házasságban.